Molti sono gli aneddoti che riguardano gli strani atteggiamenti da lui adottati in questo periodo: si dice ad esempio che girasse per la città ingiuriandosi o addirittura nudo coperto di penne di gallina, o carico di un basto d'asino con il morso fra i denti, tanto essere detto da una parte della critica letteraria moderna "pazzo" o “folle di Dio”. I più recenti studi hanno definitivamente ridimensionato questa presunta follia derivata da un comportamento comune a molti penitenti del tempo. Entrò forse nel 1278 nell'Ordine francescano già lacerato da numerose tensioni interne, rappresentate dagli Spirituali da un lato più rigorosamente aderenti allo spirito del santo fondatore e dai Conventuali, che invece accettavano i compromessi e gli adattamenti del tempo. Non vi sono documenti che lo attestino, ma probabilmente Jacopone si schierò a favore dei primi per temperamento e per personalità.